発表者

久下　裕之（戸部研）

指導教官

戸部　義人

Title

Comparison of "Polynaphthalene" Prepared by Two Mechanistically Distinct Routes

Abstract

Thermal cyclization of cis-1, 5-hexadiyn-3-ene derivatives to give benzene derivatives has been known as Bergman cyclization. Although this reaction has been harnessed for the production of conjugated materials, it has produced polymers whose structures have not been established as side product. In this paper, the metal-catalyzed polymerization of 1, 4-dibromonaphthalene and thermal polymerization via Bergman cyclization of o-diethynylbenzene were conducted. Comparison of these datas indicated the former product is consistent with poly (1, 4-naphthalene), whereas the latter products contained five-membered ring.

概要

cis-1, 5-hexadiyn-3-ene誘導体のベンゼン誘導体への熱的な環化反応はBergmancyclizationとして知られている。この反応は共役をもつ材料の生成に利用されているが、副生成物としてポリマーが生成し、その構造決定はなされていない。本論文では金属触媒を用いた1, 4-ジブロモナフタレンの重合と、Bergman環化を用いたオルトジエチニルベンゼンの重合を行った。得られたデータを比較すると、前者はポリ（1, 4-ナフタレン）のデータと一致したが、後者は五員環を含む構造のポリマーが生成することが示された。