発表者

山口　結衣（戸部研）

指導教官

戸部　義人

Title

Shape-Persistent Macrocycles with Intraannular Polar Groups: Synthesis, Liquid Crystallinity, and 2D Organization

Abstract

Macrocycles with intraannular polar ester groups and extraannular oligo-alkyl groups are described. The compounds exhibit stable liquid crystalline phases showing fan-shaped textures under the polarizing microscope, typical for a columnar order of the molecules. X-ray powder diffraction data of the LC phase indicate that the unit cell contains two symmetry-related units, a feature pointing most probably to a restricted rotation of the macrocycles within a stack. The X-ray data were further supported by solid-state NMR experiments, showing that the rigid core of the compounds does not rotate with kHz or higher frequencies within the columnar in the LC phase. Apart from the organization of the molecules in the LC phase, the 2D organization of the macrocycles at the solvent-highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) interface was investigated and showed that these compounds are capable of nanofunctionalizing the HOPG surface.

概要

本報は、環内に極性の高いエステル鎖を有し、環外にオリゴアルキル鎖を有するマクロサイクルについての研究である。
この化合物について、円筒状に配列する分子に典型的な形である扇状の組織が偏光顕微鏡により観測され、安定な液晶相を示すことがわかった。粉末X線回折法によるデータは、単位格子が2つの対称性を有するユニットを含むことを示唆している。これは、液晶相におけるマクロサイクルの回転が制限されているという意味で重要である。X線によるデータは固体NMRによりさらに検証され、剛直な骨格部が液晶相の円筒内ではkHzやそれ以上のオーダーでも回転しないということがわかった。
また、マクロサイクルの固液境界面における2次元自己組織化の研究により、HOPG表面をナノサイズで機能化することが可能であることを見出した。