発表者

藤田　匠（戸部研）

指導教官

戸部　義人

Title

Molecular Superlattices Induced by Alkyl Substitutions in Self-Assembled Triphenylene Monolayers

Abstract

There is a considerable interest in the investigation of the two-dimensional ordering of the planar molecules because nanopatterns may provide both a tool for the formation of supermolecular three-dimensional architecture by epitaxial growth and, especially for macrocycles, the template for ordering of extra molecules or atoms by the host-guest interaction. Alkyl substitution, commonly practiced in preparing discotic liquid crystal species, is effective molecular design strategies used to generate a rich variety of properties, such as solubility, phase transitions, and optoelectric behaviors. This study deals with the arrangement of triphenylenes substituted by linear alkoxy side chains contain n carbons (Tn) on highly oriented pyrolytic graphite (HOPG). The arrangement of Tn with n=12, 14, 16, 18, 20 on HOPG was investigated by Scanning Tunneling Microscope (STM). Tuning of Alkyl-substitution length can lead to various packing patterns in the self-assembled monolayer on HOPG. With T12, the whole arrangement contained the 3-fold symmetry. With T14, part of the alkyl chains formed a tightly packed structure. And when n in Tn is larger than 16, all the alkyl chains packed tightly and were parallel to each other.

概要

平面性分子の二次元的な整列は、エピタキシャル成長による三次元超分子の形成や、特に大環状化合物の場合にはホスト−ゲスト相互作用によりさらなる分子・原子の整列のテンプレートとなり得るので、非常に興味が持たれている研究である。ディスコティック液晶を設計する際によく用いられてきた、アルキル置換基の導入という手法は溶解性・相転移・光電子的挙動といった様々な性質に変化を持たすことができ、効果的な分子設計ができる。本研究では側鎖として炭素数nの直鎖アルコキシ基を導入したトリフェニレン（Tn）の高配向性グラファイト（HOPG）上での整列を扱った。Tn（n=12, 14, 16, 18, 20）のHOPG上での整列を走査トンネル顕微鏡（STM）により研究した。HOPG上で自己組織化した単分子膜において、アルキル置換基の長さを調整することにより様々なパッキングパターンが現われた。T12では分子の整列全体に三回回転対称を含み、T14では一部のアルキル鎖は詰まったパッキングを形成した。Tnのnが16以上の場合、全てのアルキル鎖は互いに平行に詰まってパッキングした。

Reference

"Molecular Superlattices Induced by Alkyl Substitutions in Self-Assembled Triphenylene Monolayers" Chem Phys Chem 2001, 2, 750.