Hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) and its derivatives, often called "superbenzenes", can be regarded as graphene fragments consisting of 13 fused benzene rings. 1a These compounds often exhibit strong π-π stacking interactions that promote self-assembly in solution and in films.

The authors were interested in the effects of different substituents on the morphological and electronic properties of HBCs. In particular, The　authors reasoned that the undesirable oxidation reactions encountered in the synthesis of alkoxy HBCs could potentially be circumvented by using electron-withdrawing groups, such as fluorine, to counteract the electron-donating effects of the alkoxy groups. The authors report the synthesis and thermotropic liquid-crystalline (LC) behavior of the first fluorine-substituted hexabenzocoronene.

The charge-carrier mobility of the first fluorine-substituted hexabenzocoronene measured by the pulse-radiolysis timeresolved microwave conductivity technique is comparable to that of other hexabenzocoronene materials.

ヘキサ-ペリ-ヘキサベンゾコロネン（HBC）とその誘導体はよく”スーパーベンゼン”と呼ばれ、13の連合したベンゼン環からなるグラフェンフラグメントとして認識されてきた。これらの化合物はよく、溶液中やフィルム中で自己会合を促進する強いπ-πスタッキング相互作用をよく示す。

著者らはヘキサベンゾコロネン（HBC）の形態や電子特性について異なる置換基効果について関心があった。特に、著者らはアルコキシヘキサベンゾコロネンの合成のときに起こる望ましくない酸化反応は、フッ素のような電子吸引基を用いることによって、アルコキシ基の電子供与基を妨げるために潜在的に回避されると考えた。ここでは著者らは初めてフッ素置換したヘキサベンゾコロネン（HBC）の合成とサーモトロピック液晶（LC）挙動を報告する。そして測定された電荷移動度は他のヘキサベンゾコロネン物質の電荷移動度と比較された。

Seth R. Marder et al. Org. Lett. 2005, 7, 5019