Amphiphilic molecules, namely those that carry both hydrophilic and hydrophobic
parts within one structure, self-assemble into an amazing variety of structures:[1]
for example, micellar structures (usually globular), ellipsoids, disks,
cylinders, vesicles, and lamellae. This assembly usually depends strongly
on the molecular architecture, concentration, and solvent environment.
Of these geometric forms, vesicles (enclosed spherical bilayer assemblies)
have attracted much attention from a fundamental perspective as well as
for their potential applications in drug or gene delivery, nanotechnology,
and as model systems of biomembranes. Blockcopolymers that assemble into
vesicles have attracted considerable attention. In contrast, other than
classical head-group surfactants and phospholipids, relatively few small
synthetic molecules are known that spontaneously self-assemble into vesicles.
Recent exceptions include facially amphiphilic segmented dendrimers as
well as functionalized calixarenes, cyclodexdrins, and cucurbit[6]urils.
The calixarenes, cyclodexdrins, and cucurbit[6]urils all have built-in
curvature that promotes vesicle formation. Growing the number of molecular
architectures that spontaneously form vesicular structures remains an important
goal that will increase understanding and widen applications. Herein we
report vesicle formation from a new molecular architecture, an amphiphilic,
discotic ortho-phenylene ethynylene (o-PE) macrocycle.
親水性基と疎水性基を有する両親媒性分子は自己集合してミセル形 (通常は球形)、楕円形、円盤形、円柱形、中空球形、薄膜状などさまざまな構造をとる。一般にこのような自己集合体は分子の構造や濃度、溶媒条件に強く依存する。ベシクル
(球状の2層集合体を含む) はその幾何学的形状から、基本的な観点だけでなく医薬品や遺伝子運搬、ナノテクノロジー、生体膜モデルの応用への可能性からも大いに注目を集めている。集合してベシクルになるブロックコポリマーはかなり注目を集めている。一方で、界面活性剤やリン脂質以外の小さな人工の分子は即座に自己集合してベシクルとなることが知られているものは比較的少ない。最近の例外としては、表面に両親媒性部位があるデンドリマーおよび、カリックスアレーンやシクロデキストリン、cucurbit[6]urilsがある。カリックスアレーンやシクロデキストリン、cucurbit[6]urilsはいずれもベシクル形成を促進する曲線構造が組み込まれている。即座にベシクル構造を形成する分子の数を増やすことは、ベシクルの知見と幅広い応用を広げるという重大な目標となっている。本論文では両親媒性のディスコティックo-フェニレンエチニレン大環状分子からのベシクル形成について報告する。