Previously BF2 complexes of 1,3-dipyrrolyl-1,3-propanediketones have been synthesized, and shown to interact with anions. In this article, BF2 complexes of aryl-substituted dipyrrolyldiketones have been synthesized and these anion receptors exhibit drastic colorimetric and fluorescent changes in the presence of F- due to extended π-conjugation ,as compared to the previously reported derivatives. Aryl-substitution at the α-positions of pyrrole is an excellent means for introduction of various substituents at the periphery of the anion receptors. For example, gel formation, which is controlled by the addition of anions, has been observed in the derivatives with long peripheral aliphatic chains.
これまでに、1,3-ピロリル-1,3-プロパンジケトンのBF2錯体が合成され、それらの錯体はアニオンと相互作用することが示されている。今回、アリル基により置換された1,3-ピロリル-1,3-プロパンジケトンのBF2錯体が合成された。それらのアニオン受容体は、π共役が拡張しているため、フッ素アニオンの存在下で以前報告している誘導体よりも大きな比色変化や蛍光の変化を示した。また、ピロールのα位をアリル基で置換することでより様々な置換基を容易にアニオン受容体に導入することが可能となる。例えば長いアルキル鎖を有する誘導体はゲル化し、アニオンの添加によりそのゲル化をコントロールすることができる可能性が示された。