Cyclooctatetraene (COT) adopts a nonplanar tub-shaped geometry in the ground state and is known as a flexible π-conjugated system because of its facile geometrical inversion in solution. Recently, various COT congeners having different magnitude of bent angle and structural flexibility have been synthesized by introducing substituents to the COT core, and their physical properties have been investigated [1, 2]. In this presentation, I will start with brief introduction to COT itself followed by the structures and physical properties of its congeners synthesized in the past. Next, I will present the synthesis and studies on physical properties of twisted COT congeners, which was undertaken in Tobe Lab recently, formed by dimerization of indeno[2,1-a]fluorenes. Finally, I will present my research project related to the preceding studies.
シクロオクタテトラエン (COT) は基底状態では非平面的なtub型の構造をもつが、溶液中では立体構造が容易に反転する柔軟なπ共役系であることが知られている。近年、COT骨格に置換基を導入することで折れ曲がりの大きさや構造の柔軟性が異なるさまざまなCOT類縁体が合成され、その物性について調査されている [1, 2]。本発表ではCOTそのものについて簡単に説明し、これまでに合成されたCOT類縁体の構造と物性について紹介する。続いて、当研究室においてインデノ[2,1-a]フルオレンの二量化反応によって得られたねじれた構造をもつCOT類縁体について、その合成法と物性について説明し、先行研究に関連する私の研究テーマについて紹介する。