Cyclooctatetraene (COT), which has eight π electrons, adopts a nonplanar tub-shaped geometry in the ground state and is divided into non-aromatic by Hückel's Rule. Recently, various COT congeners having different magnitude of bent angle have been synthesized by introducing substituents to the COT core, and their physical properties have been investigated [1,2]. In this presentation, I will start with brief introduction to aromaticity followed by the structures and physical properties of COT itself and its congeners synthesized in the past. Next, I will present the synthesis and studies on physical properties of twisted COT congeners, which was undertaken in Tobe Lab recently, formed by dimerization of indeno[2,1-a]fluorenes. Finally, I will present my research project and results related to the preceding studies.
シクロオクタテトラエン (COT) は8個のπ電子を持ち、基底状態では非平面的なtub型の構造をもつためHückel則により非芳香族に分類される。近年、COT骨格に置換基を導入することで折れ曲がりの大きさが異なるさまざまなCOT類縁体が合成され、その物性について調査されている [1,2]。本発表では芳香族性について簡単に説明し、COTおよびこれまでに合成されたCOT類縁体の構造と物性について紹介する。続いて、当研究室においてインデノ[2,1-a]フルオレンの二量化反応によって得られたねじれた構造をもつCOT類縁体について、その合成法と物性について説明し、先行研究に関連する私の研究テーマと結果について紹介する。