- 発表者
- 松野 みなみ（真島研）
- 指導教員
- 劒 隼人
- Title
- Reactivity of Organosilicon Reducing Reagents: Dehalogenation of Halogen-containing Organic Compounds
- Abstract
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We report a transition metal-free dehalogenation of halogen-containing compounds. At first, we introduce a dehalogenation of vicinal dihalo compounds by 1,1'-bis(trimethylsilyl)-1H,1'H-4,4'-bipyridinylidene under mild condition, in which trimethylsilyl halide and 4,4'-bipyridine were generated as byproducts. Secondly, we introduce a salt-free stereoselective synthesis of silyl enol ether by treating α-halo carbonyl compounds with 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-bis(trimehylsilyl)-1,4-dihydropyrazine.
- タイトル
- 有機ケイ素還元剤の反応性: 含ハロゲン有機化合物の脱ハロゲン化反応
- 概要
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当研究室ではこれまでに、有機ケイ素還元剤の反応性に関する研究を盛んに行っている。今回、ハロゲン原子を有する有機化合物の脱ハロゲン化反応による有機化合物の分子変換反応について2例紹介する。1つ目は、温和な条件下での1,1'-ビス(トリメチルシリル)-1H,1'H-4,4'-ビピリジニリデンを用いたビシナルジハロ化合物の脱ハロゲン化反応によりアルキンおよびアルキンを合成する報告である。
2つ目は、2,3,4,5-テトラメチル-1,4-ビス(トリメチルシリル)1,4-ジアザ2,5-シクロヘキサジエンを用いたα-ハロカルボニル化合物の脱ハロゲン化反応によるシリルエノールエーテルの合成の報告である。どちらの反応も有機ケイ素還元剤の還元により副生する生成物は有機化合物由来であり、容易に系中から除去が可能である。基質適用範囲についても併せて発表する。
- References