Among π-conjugated organic compounds, there exist those having partial open-shell character, called singlet diradicaloids. Singlet diradicaloids have been attracted interest in view of their nonlinear optical properties and semiconducting characters due to the low band gaps. Compounds having four radicals are called tetradicaloids and are assumed to be the next targets after diradicaloids. Tetracyclopentatetraphenylene (TCPTP) consisting of a cyclic array of four benzene rings conjoined by five-membered rings is a potential tetraradicaloid hydrocarbon and a derivative of this hydrocarbon was synthesized recently in Tobe Lab. In my presentation, I will explain the electronic structures of diradical and show some examples of diradicaloids and tetraradicaloids. Finally I will introduce preceding work on the molecular and electronic structures of a TCPTP derivative which was synthesized in Tobe Lab. and my research project.
π共役系有機化合物の中には一重項ジラジカルと呼ばれる部分的開殻性をもつ化合物がある。一重項ジラジカル化合物は非線形光学応答や低いバンドギャップにもとづいて有機半導体への応用の観点から注目されている。また4つのラジカルを有する化合物はテトララジカル性化合物とよばれ、ジラジカルに続く次のターゲットと目されている。テトララジカル性を示す可能性のある化合物として5員環と6員環を交互に環状に縮環させたテトテトラシクロペンタテトラフェニレン (TCPTP) があり、最近、当研究室でその誘導体が合成された。 本発表ではまずジラジカル性について説明し、ジラジカル性分子、テトララジカル性分子をいくつか紹介する。その後、当研究室で合成されたTCPTP誘導体の構造と電子状態について紹介し、最後に私の研究テーマを紹介する。