発表者
西 耕平(真島研)
指導教員
劔 隼人
Title
(E)-Selective Olefination of Aldehydes Using Catalytic Amount of Chromium Complex
Abstract

Some catalytic olefinations of carbonyl compounds were reported. One of them is chromium-catalyzed (E)-selective transformation of aldehydes to the corresponding vinyl halogen compounds using haloalkane CHX3(X = Br、I)as a coupling partner and metal as a reductant. Herein, in order to improve this reactoin in terms of environmental harmony, that is, to decrease wastes derived from metal salts, I examined whether this reaction proceeds also by using organosilicon compound as a reductant which gives only organic compounds as sideproducts.

タイトル
触媒量のクロム錯体を用いたアルデヒドのE体選択的オレフィン化反応
概要

カルボニル化合物からオレフィンを触媒的に合成する反応の一つとして、触媒量のクロム錯体存在下、金属粉末を還元剤とすることによりアルデヒドとCHX3 (X = Br、I) から対応するビニルハロゲン化合物が合成できることが報告されている。今回私は、金属還元剤由来の廃棄物を低減すべく、有機ケイ素化合物を還元剤として用いることにより、反応後の副生成物として有機物のみを与える環境調和に優れたオレフィン化反応の開発を行った。

References
  1. Takai, K. et al. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408.
  2. Takai, K. et al. Synlett 1999, 8, 1268.
  3. Mashima, K. et al. J. Am. Chem. Soc. 2013, 16, 5986.

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