Aryl nitrile compounds are contained in pharmaceuticals and functional materials, and since the cyano group of aryl nitrile compounds can be converted into various functional groups, they are also useful as synthetic intermediates. In recent years, attention has been drawn to the synthesis of aryl nitrile compounds having an organic cyanide which is less toxic than inorganic cyanide as a cyano source. Against this backdrop, we have found that the cyanation reaction of aryl halides in acetonitrile proceeds under mild condition in the presence of organosilicon reducing agent and nickel complex catalyst that found high reducing power in our laboratory.
芳香族ニトリル化合物は医薬品や機能性材料に含まれており、また芳香族ニトリル化合物のシアノ基は様々な官能基に変換出来るため、合成中間体としても有用である。近年、無機シアン化物に比べて毒性の低い有機シアン化物をシアノ源とする安全性、環境調和性に優れた芳香族ニトリル化合物の合成が注目されている。このような背景のもと、我々は当研究室で高い還元力を見出した有機ケイ素還元剤およびニッケル錯体触媒存在下、アセトニトリル中、芳香族ハロゲン化物のシアノ化反応が穏和な条件で進行することを見出した。